Aufgewachsen in eher ärmlichen Verhältnissen, wanderte er mit 18 nach Brooklyn (USA) aus. Kurz darauf veröffentlichte er dort seine beiden ersten Singles „Mample“ und „Big Up“. Mit 20 Jahren trat er in das Marine Corps der USA ein und musste 1991 nach Kuwait, wo er während des Zweiten Golfkrieges stationiert war. Das Debütalbum „Pure Pleasure“ wurde vor allem durch den Covertitel „Oh Carolina“ zum Charthit. 1995 folgte die Single „Boombastic“, das gleichnamige Album erhielt den Grammy Award für das „Beste Reggae Album 1996“.

Video Tipp: Shaggy – Boombastic

2001 erlebte er ein großes Comeback mit den weltweiten Nummer-1-Hitsingles „It Wasn’t Me“ und „Angel“. Letztere ist aufgebaut auf Merrilee Rushs Hit „Angel of the Morning“ (1968), der 1981 von Juice Newton erneut erfolgreich gecovert wurde. Das Album „Hot Shot“, welchem diese beiden Tracks entnommen waren, wurde Nummer Eins in den amerikanischen Billboard 200. Die Alben „Lucky Day“, 2002 veröffentlicht und „Clothes Drop“ (2005) verfehlten den Erfolg. 2007 erschien sein Album „Intoxication“. Eine Kooperation mit dem Rapper und R’n’B-Sänger Akon (Lonely) führt zum gemeinsamen Song „What´s Love“. Unterstützt wurde Shaggy auf diesem Album von der Produzenten-Mannschaft Sting International, Robert Livingston, Tony Kelly und Christopher Birch. 2008 veröffentlichte Shaggy den offiziellen EM-Song „Like a Superstar“. 2011 wurde das Projekt „Shaggy & Friends“ veröffentlicht mit Kollaborationen wie Ty-Arie, Jaiden, Rik Rok oder Rayvon. 2013 erschien „Out Of Many, One Music“.

Das Album „Out Of Many, One Music“ exklusiv im Spotify-Stream