Tilmann Otto wurde in Osnabrück geboren und zog relativ frühzeitig nach Köln. Gentlemans Karriere begann mit der Zusammenarbeit mit Freundeskreis, aus der das Lied „Tabula Rasa“ hervorging. Nach Gentlemans Anfängen als DJ orientiert sich seine Musik heute vor allem an der klassischen Form des Reggaes, dem Roots-Reggae, den auch seinerzeit Bob Marley schon produzierte. Er singt hauptsächlich auf Englisch und Patois. Einfluss auf seine Musik haben neben Bob Marley auch Peter Tosh, Dennis Brown, Sizzla, Anthony B. und Tracy Chapman. Sein Debütalbum „Trodin On“ erschien 1999, konnte allerdings keine Erfolge feiern. Erst sein drittes Studioalbum „Confidence“ stieg 2004 auf Anhieb auf Platz 1 der deutschen Charts ein.

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2010 gründete er die Band The Evolution, die ihn seitdem live begleitet. Das Album „New Day Dawn“ erschien 2013 und konnte sich in den Top Ten platzieren. Gentleman selbst lebt in Köln, ist Vater zweier Kinder und mit der Amerikanerin Tamika liiert, einer Backgroundsängerin der Far East Band, die von 2002 bis 2010 seine Begleitband war.

Das Album „New Day Dawn“ exklusiv im Spotify-Stream