Den Bezug zur Musik fand Cullum schon sehr früh durch seine Eltern. Als Jugendlicher spielte er zahlreiche Auftritte in Bars und Clubs. Dadurch finanzierte er sich sein Studium und 1999 auch schließlich die Produktion seines ersten Albums „Heard It All Before“. Nachdem er an der University of Reading 2001 seinen Abschluss in Literatur und Film machte, veröffentlichte Jamie, der selbst größtenteils Autodidakt ist, sein Album „Pointless Nostalgic“. 2003 unterschrieb er einen Vertrag mit Universal Jazz, einem Major-Label. Obschon er ursprünglich hauptsächlich Jazzmusiker ist, versteht er es, eine weite Bandbreite an Stilen anzuwenden und wird auch allgemein als ein „Crossover“-Künstler verstanden.

Video Tipp: Jamie Cullum – Don’t Stop The Music

Sein drittes Album „Twentysomething“ wurde 2003 in Großbritannien bzw. Anfang 2004 in Deutschland veröffentlicht und fand über 2,5 Millionen Käufer. Für den im Jahr 2008 erschienenen Film „Gran Torino“ von Clint Eastwood spielte Cullum die Titelmelodie mit dem gleichnamigen Titel ein und erhielt dafür eine Golden Globe-Nominierung. 2012 komponierte Cullum den Titel „Standing Still“ für Roman Lob, der damit für Deutschland beim Eurovision Song Contest 2012 in Baku antrat und den achten Platz belegte. 2013 erschien sein sechstes Studioalbum „Momentum“ in Deutschland.

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