Der geschiedene John ist sozial nicht gerade gut vernetzt. Seine Ex-Frau Jamie ist auch gleichzeitig seine beste Freundin, und erst als die aktiv wird, lernt er endlich mal wieder eine andere Frau kennen: Die lebhafte Molly ist genau sein Fall. Doch erst als die sich immer wieder dagegen sträubt, ihn mit zu sich nach Hause zu nehmen, kommt John dem eigentlichen Problem, das sein Glück behindert, auf die Spur: Molly lebt zusammen mit ihrem Sohn Cyrus, und die Symbiose der beiden ist so eng, dass für John da kaum Platz bleibt – erst recht nicht, wenn es nach Cyrus geht. Zwischen John und Cyrus entspinnt sich ein grotesker Kampf, bei dem mit allen Mitteln gekämpft wird… Die Hauptrollen in der Komödie der Gebrüder Duplass spielen John C. Reilly („Gangs of New York“) als John, Marisa Tomei („The Wrestler“) als seine Flamme Molly, Jonah Hill („Männertrip“) als ihr hochneurotischer Sohn Cyrus und Catherine Keener („Please Give“) als Johns Freundin Jamie.