Oscar-Preisträgerin Reese Witherspoon („Walk The Line“) spielt die ehemalige Sportlerin Lisa Jorgenson, die mit dem Baseball-Spieler Manny zusammen ist – gespielt von Owen Wilson („Nachts im Museum“). Der bekommt jedoch Konkurrenz, als es zu einem Wiedersehen von Lisa und George (Paul Rudd, bekannt aus „Friends“) kommt – einem Geschäftsmann mit Problemen. Jack Nicholson spielt Georges Vater – übrigens erst nachdem Bill Murray die Rolle abgelehnt hatte. Aber Nicholson arbeitete mit Regisseur und Oscar-Gewinner James L. Brooks ja schon bei „Besser geht’s nicht“ erfolgreich zusammen.